Hijo de José Maestro y de Antonia Alegría, en su ciudad natal obtiene el grado de Licenciado. El arquitecto, retablista y pintor Matías Maestro llegó en 1790 llegó a Lima, gracias a la Expedición Malaspina. En 1792 recibe órdenes del Arzobispo Juan Domingo González de la Reguera y al año siguiente se ordena como sacerdote, quedando bajo la protección del virrey Abascal desde entonces, quien le encargaría reconstruir la ciudad de Lima luego del terremoto de 1746. Tras la Emancipación se le encargaría dar una nueva imagen a la Ciudad de los Reyes.

Como arquitecto tuvo como primer encargo el diseño de las torres de la Catedral de Lima, en ellas mantiene el estilo barroco imperante aún en tierras americanas. No obstante, éstas reflejan el nuevo estilo iconoclasta, vigente en Europa. Igualmente para la catedral, realizó el Retablo Mayor en 1805, obra maestra, que sirvió de modelo para trabajos posteriores.

Obra musical

Hay un manuscrito fechado en Lima el 1° de enero de 1786 que en su carátula reza: "Quaderno de Musica para Guitarra de Mathias Josè Maestro"; sus medidas son: 32 cm. x 22.5 cm en formato apaisado. El manuscrito llegó a manos de don Guillermo Ugarte Chamorro, recordado estudioso del teatro peruano, quien en julio de 1997 lo cedió al guitarrista y compositor Javier Echecopar Mongilardi para que lo estudiase a profundidad y fuese digitalizado y publicado. El cuaderno tiene 17 páginas, incluyendo la carátula y la contra carátula, doce de las cuales están pentagramadas. Originalmente tuvo 25 páginas pero las finales habrían sido retiradas por el mismo Matias Maestro quien aparentemente las utilizaba para hacer sus bosquejos arquitectónicos y ornamentales, tal como consta en algunas de ellas. Entre las obras musicales que contiene encontramos: sonatas, minués, fandango, andantes, allegros, largo, rondó y preludios. La mayoría de las piezas fueron escritas originalmente para guitarra sola, pero hay también algunas páginas en las que encontramos una línea melódica o la armonía que indicaba que la guitarra formaba parte de un acompañamiento musical. En la segunda mitad del Cuaderno, existen tres páginas con partituras que sugieren ser ejercicios para la técnica guitarrística y musical, llevan como título: "Preludios por todos Tonos". Las obras contenidas en el cuaderno fueron escritas para la llamada ‘guitarra de transición’ de 6 órdenes (que puede situarse entre una guitarra barroca de cinco órdenes y una guitarra clásico - romántica de seis cuerdas). Al parecer este manuscrito fue escrito en España tres años antes de que Maestro llegase a Lima y lo llevó consigo entre sus pertenencias. Aún no se sabe si él es autor de las piezas del manuscrito o únicamente fue su propietario.