Se inició en el mundo de la música a través del piano, que utiliza todavía ocasionalmente durante la composición, para luego a la edad de 12 años pasarse a la guitarra. Inicialmente su modo de improvisar fue influido por guitarristas como Pat Metheny y John Scofield, pero sucesivamente ha emergido su estilo personal con un fraseo suelto y lineal, parecido al de músicos de los años 40 y 50 como Lennie Tristano. Su lenguaje musical y sus acordes son muy complejos y avanzados, inspirados también por artistas como George Van Eps y Ben Monder. Asistió a la Berklee School of Music durante dos años y medio antes de abandonarla para hacer giras con Gary Burton, por aquel entonces uno de los "grandes" del jazz. Seguidamente, se trasladó a Brooklyn donde continuó madurando y se convierte en uno de los guitarristas de más relieve de su generación tocando con The Human Feel, Paul Motian's Electric Bebop Band, Joe Henderson Group, y el Brian Blade Fellowship.
En el 1995 recibió el premio "Composer's Award" del National Endowment for the Arts y firma con Verve Records. Desde entonces ha tocado y registrado ya sea como líder o como acompañante con artistas del calibre de Mark Turner, Brad Mehldau, Joshua Redman, Chris Potter, Jeff Ballard, Eric Harland, Aaron Parks, Seamus Blake, Jason Lindner, Danilo Pérez, Aaron Goldberg y muchos otros.2 Su álbum de 2005, Deep Song (2005), tiene también la participación de Mehldau y Joshua Redman. Entre sus álbumes dignos de nota encontramos The Enemies of Energy, The Next Step y el más experimental Heartcore.
Originario de Filadelfia, Kurt Rosenwinkel actualmente reside con su mujer y sus dos hijos en Berlín y enseña en el Jazz Institute Berlin.
En el 2012 se ha publicado el doble álbum Star Of Jupiter, con Aaron Parks al piano, Eric Revis al contrabajo y Justin Faulkner a la batería.
En 2014 pone en marcha su último proyecto, el trío Bandit 65, formado por el propio Rosenwinkel, el también guitarrista Tim Motzer y el baterista Gintas Janusonis, que revisa algunos aspectos de la psicodelia de los años sesenta del siglo pasado. Un sorprendente paisaje sonoro creado con impactantes improvisaciones y algo de electrónica, jugando con la estética vibrante de la década prodigiosa.
El estilo de Kurt Rosenwinkel es profundamente heterogéneo. Se distingue por una notable técnica sobre el instrumento, el fraseo melódico y su enfoque a la armonía influenciado por artistas como George Van Eps, Tal Farlow, Lennie Tristano, John Coltrane hasta llegar a artistas modernos como Allan Holdsworth y Pat Metheny. Peculiar es su enfoque a la improvisación, que sigue cantando nota por nota (y no sólo un esbozo de la melodía). Es difícil sentir su guitarra libre de efectos y pedales, de los cuales hace un amplio uso y que traducen su constante investigación del sonido "ideal". Su visión musical no queda limitada al mundo del jazz sino que va incorporando influencias Hip-Hop, Rock y clásicas.
Kurt Rosenwinkel es muy activo en el ámbito didáctico y, además de enseñar habitualmente, imparte con frecuencia seminarios y asesoramientos en todo el mundo y en particular en Europa.