Nacido en Hochfeld, Manitoba, Bickert creció en Vernon, Columbia Británica. Cuando tenía ocho años, comenzó a tocar la guitarra. Actuó en bailes campestres con sus padres, que eran músicos, su madre al piano, su padre al violín.  Esta temprana exposición a la música country se puede escuchar claramente en su lenguaje jazzístico. A principios de la década de 1950, Bickert trabajó como ingeniero de radio en Toronto. Más tarde, Bickert se convirtió en músico de estudio, grabando como acompañante de Ron Collier, Moe Koffman, Phil Nimmons y Rob McConnell  y actuó en dúo con Don Thompson y en trío con Thompson y Terry Clarke.  Trabajó con estrellas de jazz estadounidenses en gira en Toronto, incluidos Ruby Braff, Paul Desmond y Frank Rosolino. Después de tocar en Japón con Milt Jackson, grabó con Oscar Peterson y luego con Buddy Tate. Se fue de gira durante la década de 1980 con McConnell, Koffman y Peter Appleyard. Bickert firmó con Concord y grabó con Ernestine Anderson, Benny Carter, Rosemary Clooney, Lorne Lofsky, Dave McKenna, Ken Peplowski y Neil Swainson. Lofsky fue miembro de su cuarteto en las décadas de 1980 y 1990. 

Bickert trabajó con Rob McConnell, líder de una banda canadiense, trombonista de jazz, compositor y arreglista, desde la década de 1960 hasta la de 1990, apareciendo en discos con McConnell comenzando con Boss Brass de 1969 y continuando hasta Big Band Christmas de 1998. Bickert también tuvo una asociación más breve con la estrella del saxo alto Paul Desmond a mediados de la década de 1970, al final de la vida de Desmond. Desmond presentó la interpretación de Bickert en el álbum de estudio Pure Desmond de 1974, que llevó la interpretación de Bickert a la audiencia internacional de jazz. El "Canadian Quartet" de Desmond-Bickert (con el bajista Don Thompson y el baterista Jerry Fuller) se grabó en vivo en concierto en varias ocasiones, dando como resultado los álbumes The Paul Desmond Quartet - Live (A & M / Horizon), Paul Desmond (Artist House), Like Someone in Love (Telarc) y Edmonton Festival '76 (Gambit). Mientras Bickert grababa para Concord Records en la década de 1980, apareció en cinco álbumes de estudio de la cantante Rosemary Clooney.