Comenzó su interés por la guitarra cuando tenía 9 años de edad, mostrando grandes progresos en los años sucesivos cursando estudios musicales en su ciudad natal de Sheffield. A la edad de 11 años realizó su primera actuación como solista invitado, y un año después interpretó su primer concierto. En 1981 fue ganador de la sección de jóvenes músicos del año en la ciudad de Sheffield y volvió a ganar el año siguiente la misma competición en la ciudad de Harrotage en el Festival Internacional de Música de 1982. Ha actuado en el Programa Televisivo de la BBC "Summertine Special". Fue allí donde conoció al profesor Gordon Grosskey de Manchester, del que fue alumno. Estudió en "Chethan's School of Music", de Manchester, una de las más prestigiosas escuelas privadas del mundo. En 1983 participó en el Festival Internacional de Guitarra Domecq, obteniendo el segundo puesto. También dio un recital en Cannigston Internacional Guitar Summer School, en agosto del mismo año en el cual apareció en diferentes ocasiones en TV así como en programas de radio locales. En abril de 1984 accedió a la fase final del programa televisivo de la BBC para los jóvenes músicos del año. En 1985 Simon Dinningan realizó varios conciertos como solista en países como Hungría, Polonia e Inglaterra. En los veranos del 87 y 88 estuvo en el "Volos International Guitar Festival" de Grecia. En el mismo período 87-88, Simom estudió en Guildhall School of Music and Drama, Barbican Centre, Londres, donde recibió los mayores galardones como guitarrista aventajado. En 1989 fue finalista del prestigioso Certamen Internacional de Guitarra "Francisco Tárrega" de Benicasím, en octubre del mismo año quedó segundo clasificado del "Istel Strings Competition" y en enero de 1990 Simom recibió el premio de "Myra Hess Trust".