Al parecer, el origen de este cante se sitúa a principios del siglo XIX, derivando, según los expertos, de los cantos de plañideras, por cuyo motivo se conoce también este cante como seguidilla "playera", atribuyéndose tal denominación a una deformación de término "plañidera". Hay quien opina (Caballero Bonald) que la denominada "playera" pudo no ser exactamente la siguiriya, sino un estilo propio situado entre la toná y la siguiriya, que fue evolucionando hacia este último palo hasta desaparecer.
Según José Blas Vega, a la siguiriya se la empezó a conocer a finales del siglo XVIII, y se acentuó su práctica a principios del XIX. Se carece de referencias seguras en cuanto a su existencia con anterioridad a esa época, al no existir prueba real que ratifique hecho alguno en este sentido. Ricardo Molina y Antonio Mairena se preguntan por qué no se oye hablar de las siguiriyas hasta el último tercio del siglo XVIII y concluyen: "…la respuesta es sencilla: Fué por aquella época cuando las humanitarias leyes de Carlos III dieron respiro y libertad de movimiento a los gitanos, que antes de dichas disposiciones vivieron perseguidos, fugitivos y ocultos. Apenas gozan de libertad empieza a hablarse de cante flamenco y a cantarse por siguiriyas". La consecuencia que sacan dichos autores de todo ello es que antes de las leyes de Carlos III las siguiriyas estaban recluidas en las casas de los gitanos, sus verdaderos creadores, y solamente eran conocidas por éstos. Esta primera etapa de las siguiriyas seria la etapa que se ha llamado "privadísima y secreta", y que quedó superada cuando se produjo la libertad de movimiento del pueblo gitano.
Alvarez Caballero afirma, igualmente, que "la siguiriya es gitana por los cuatro costados" y El Planeta, creador de la primera siguiriya de la que hay testimonio escrito, nos sirve como introductor histórico en el mundo de este cante.
Cuestión importante es la que se refiere a los orígenes de la siguiriya como tal palo flamenco, es decir, donde están sus raíces y a partir de ellas como evolucionó este estilo hasta convertirse en lo que se conoce hoy como "siguiriya". A este respecto, José Blas Vega ha elaborado la teoría que recogemos a continuación y que, no obstante su extensión, dado su interés y en razón de que ha sido compartida por otros prestigiosos especialistas, transcribimos totalmente. Dice Blas Vega: "De las tonás se derivaron, algunos de los más significativos estilos del flamenco, entre ellos las siguiriyas, dentro de ese periodo de formación en que la guitarra se acopló al cante. Debieron influir muy poderosamente las tonás, por cuanto carácter y musicalidad llevan intrínsecas las siguiriyas, teniendo en cuenta los siguientes aspectos:
- Parece ser que primitivamente se cantaban sin guitarra, como todavía se cantan las tonás.
- Casi todos los buenos intérpretes de tonás fueron, a la par, excelentes siguiriyeros.
- Las siguiriyas más antiguas que conocemos conservan un claro aire de tonás. Esto puede comprobarse escuchando la siguiriya de Frasco el Colorao, interpretado por Pepe el de la Matrona.
- Los motivos que expresan las letras de ambos cantes son muy afines en dramatismo y ambiente vital.
- La consecuente facilidad con que la siguiriya y la toná, o viceversa, se alternan y se complementan al ser cantadas, un estilo antes o después dentro de la misma tonalidad.
- Como forma curiosa de métricas irregulares hemos encontrado letras de tonás muy semejantes a siguiriyas."
- En cuanto a la métrica de la siguiriya, se reconoce la posibilidad de que fuera tomada de la seguidilla popular castellana y transformada por los cantaores. Esta es la teoría del profesor García Matos que se basa en un claro antecedente, en el número "Las Plañideras" de la ópera "La Mascara Afortunada" (1820), donde aparece una "siguiriya" que, por su versificación, se confunde con la endecha. Según Blas Vega "el característico tercer verso endecasílabo de la forma actual de la siguiriya debió nacer cuando un inspirado cantaor agregó al verso cualquier exclamación o locución de cinco sílabas: ¡mare de mi alma! ¡la pobrecita! ¡compañerita! u otras parecidas, como está patente en algunas letras de siguiriyas del cancionero de Demófilo, de las que si desglosamos el tercer verso en cinco o seis sílabas nos damos claramente cuenta del añadido o postizo.